无臭或稍有特殊气味的白色结晶,三斜晶系。由于分子中有一个不对称碳原子,有旋光性。以三种形式存在,即D-苹果酸、L苹果酸和其混合物DL-苹果酸。
将苯催化氧化,得到马来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。
苹果酸能与金属离子形成螯合物,可用于清除金属腐蚀产物(铁锈)。可单独或与其他有机酸配合使用,用作金属清洗剂。
DL-苹果酸与L-苹果是安全和无毒的物质,可用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH值控制剂。美国规定硬糖中不得超过6.9%,其他食品中约为0. 7%,但这两种苹果酸不得用于婴儿食物。
中文名 | DL-苹果酸 |
英文名 | DL-Malic acid |
别名 | 苹果酸 羥琥珀酸 DL-苹果酸 2-羟基琥珀酸 DL-羟基丁二酸 DL-苹果酸价格 DL-羟基琥珀酸 (±)一羟基丁二酸 |
英文别名 | C00711 Malic acid DL-Malic acid MALIC ACID, DL- Malicacidpfelsure Musashi-no-Ringosan DL-Hydroxysuccinic acid 2-hydroxybutanedioic acid (2R)-2-hydroxybutanedioate |
CAS | 617-48-1 6915-15-7 |
EINECS | 210-514-9 |
化学式 | C4H6O5 |
分子量 | 134.09 |
InChI | InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2/t2-/m1/s1 |
密度 | 1,609 g/cm3 |
熔点 | 131-133°C(lit.) |
沸点 | 150℃[at 101 325 Pa] |
比旋光度 | [α]D20 -0.5~+0.5° (c=5, H2O) |
闪点 | 203°C |
水溶性 | 500g/L at 25℃ |
蒸汽压 | <0.1 mm Hg ( 20 °C) |
蒸汽密度 | 4.6 (vs air) |
溶解度 | 甲醇: 0.1g/ml,澄清,无色 |
酸度系数 | pK1:3.458;pK2:5.097 (25°C) |
存储条件 | Refrigerator |
稳定性 | 稳定。与强氧化剂,强碱,胺,碱金属,碳酸盐不相容。 |
敏感性 | Sensitive to light |
外观 | 固体 |
颜色 | White to Off-White |
物化性质 | 苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。 |
MDL号 | MFCD00064212 |
危险品标志 | Xn - 有害物品 |
风险术语 | R22 - 吞食有害。 R37/38 - 刺激呼吸系统和皮肤+B52。 R41 - 对眼睛有严重伤害。 R42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 R34 - 引起灼伤。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S39 - 戴护目镜或面具。 |
WGK Germany | 1 |
RTECS | ON7175000 |
上游原料 | 顺丁烯二酸 |
下游产品 | 草酰乙酸 3-氧代丙酸 异胞嘧啶 氯丁二酸 DL-苹果酸二乙酯 乙醇酸 |
参考资料 展开查看 | 1. 杨婕, 王玉华, 米兰,等. 耐热克鲁维酵母与酿酒酵母顺序接种发酵对霞多丽干白葡萄酒感官品质的影响[J]. 食品与发酵工业, 2019, 45(18). 2. 王玉华, 盛文军, 李敏,等. 耐热克鲁维酵母和粟酒裂殖酵母顺序接种发酵对美乐干红葡萄酒品质的影响[J]. 食品科学, 2019, 040(008):102-111. 3. 任佳琦. 多酚/有机酸与苹果果胶复合体系的理化特性及稳定性研究[D].西南大学,2020. 4. 车皞祺, 艾连中, 夏永军,等. 嗜热链球菌胞外多糖EPS333对酸乳品质的影响[J]. 工业微生物, 2019, 49(02):29-35. 5. 任晓宁 张宇 陈其玲 等. 不同发酵条件对模拟葡萄酒中酒酒球菌柠檬酸代谢的影响[J]. 食品工业科技 2017(04):180-185. 6. 张南海,刘芮瑜,董筱睿,郭艺展,余千慧,赵亮,张列兵,王成涛,吴薇,籍保平,葛章春,周峰.黑莓汁树脂降酸工艺研究及其复合果汁制备[J].食品科学,2020,41(10):281-287. 7. 杨春霞. 基于离子交换-电导检测法对酿酒葡萄中有机酸含量进行分析[J]. 分析测试学报, 2016(9):1162-1166 8. 龚芳芳, 樊卫国. 外源柠檬酸对石灰性黄壤养分活化及刺梨实生苗养分吸收与生长的影响[J]. 中国农业科学, 2018. 9. 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无臭或稍有特殊气味的白色结晶,三斜晶系。由于分子中有一个不对称碳原子,有旋光性。以三种形式存在,即D-苹果酸、L苹果酸和其混合物DL-苹果酸。
将苯催化氧化,得到马来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。
本品为(K S ) - ( ± ) -羟基丁二酸。按无水物计算,含C4Hs()5不得少于99.9%。
本品的熔点(通则0612)为128〜1 3 2 °C。
苹果酸能与金属离子形成螯合物,可用于清除金属腐蚀产物(铁锈)。可单独或与其他有机酸配合使用,用作金属清洗剂。
DL-苹果酸与L-苹果是安全和无毒的物质,可用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH值控制剂。美国规定硬糖中不得超过6.9%,其他食品中约为0. 7%,但这两种苹果酸不得用于婴儿食物。
取本品10,0g, 加水100ml溶解后,依法检査(通则0901与通则0902) ,溶液应澄淸无色;如显浑浊,与1 号浊度标准液(通则0902第一法)比较,不得更浓。
取本品,精密称定,加水溶解并定量稀释制成每lm l中约含0. 2 g的溶液,依法测定(通则0621) , 比旋度为一0. 10° 至+ 0. 10。
取本品0. 10g,置100ml烧杯中,加水25ml与硫酸溶液(l — 20)25ml使溶解,摇匀,置20°C士1°C水浴中冷却,加0 .0 2m o l/L高锰酸钾溶液5ml, 溶液的颜色应在3 分钟内不消失。
取本品l.O g,依法检查(通则0801) ,与标准氯化钠溶液5. Oml制成的对照液比较,不得更浓(0 .0 0 5 % ) 。
取本品l .O g ,依法检査(通则0802) ,与标准硫酸钾溶液3. Oml制成的对照液比较,不得更浓(0. 03% )。
取本品2 5 _ 0 g ,加水100ml使溶解,用经10CTC恒重的4 号垂熔玻璃坩埚滤过,滤淹用热水冲洗后,在100°C干燥至恒重,遗留残渣不得过0 ,1%。
取本品,精密称定,加流动相溶解并定量稀释制成每lm 〖中含lm g的溶液,作为供试品溶液;另取富马酸和马来酸对照品,精密称定,加流动相溶解并定量稀释制成每lm l中含10网和0. 5吨的混合溶液,作为对照品溶液。照高效液相色谱法(通则0512)试验,用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以0. 1 % 磷酸溶液-甲醇(90 : 10)为流动相,检测波长为2 1 4 n m。取富马酸、马来酸和D L -苹果酸对照品适量,加流动相溶解并稀释制成每lm l中约含10冲、4柙和lm g的混合溶液,取1CV1注人液相色谱仪,各组分的出峰顺序为D L-苹果酸、马来酸和富马酸,理论板数以
DL-苹果酸峰计算不低于2000,DL-苹果酸峰、马来酸峰和富马酸峰的分离度均应符合要求。取对照品溶液10fJ,注入液相色谱仪,调节检测灵敏度,使马来酸峰峰高约为满量程的10% 。再精密量取供试品溶液与对照品溶液各lOfxl,分别注入液相色谱仪,记录色谱图至主峰保留时间的3 倍。供试品溶液色谱图中如显杂质峰,按外标法以峰面积计箅,含富马酸和马来酸不得过1 . 0 %和0.05% 。其他单个杂质峰面积不得大于对照品溶液中马来酸峰面积的2 倍(0.1% ) ,其他杂质峰面积的和不得大于对照品溶液中马来酸峰面积的10 倍(0.5% ) 。
取本品,照水分测定法(通则0 8 3 2第一法1)测定,含水分不得过2.0% 。
取本品l.0 g ,依法检查(通则0841) ,遗留残渣不得过0. 1%。
取本品l .O g ,加水10ml使溶解,加5%醋酸钠溶液2 0 m l,摇匀,取15ml,加2m o l/L醋酸溶液lm l, 摇匀,作为供试品溶液;取标准钙溶液(精密称取碳酸钙2. 5 0 g ,置1000ml量瓶中,加5m o l/L醋酸溶液12ml,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀,作为钙贮备溶液。临用前,精密量取钙贮备溶液lm l,置100ml量瓶中,加水稀释至刻度,摇匀:每lm l中含Ca lOf/gUO.Oml,加2m o l/L醋酸溶液lm l与水5ml,摇匀,作为对照品溶液。取醇制标准钙溶液(临用前,精密量取钙溶液贮备液10ml,置100ml量瓶中,加乙醇稀释至刻度,摇匀,每lm l中含Ca 0. lmg)0. 2 m l ,置纳氏比色管中,加4%草酸铵溶液lm l,1 分钟后,加人供试品溶液,摇匀,放置1 5分钟后,与同法制成的对照液比较,不得更浓(0.02% )。
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之二十。
取本品1. 0g,加盐酸5m l与水23ml,依法检査(通则0822第一法),应符合规定(0.0002% )。
取本品约l .O g ,精密称定,置250ml量瓶中,加水溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取25ml,置锥形瓶中,加酚酞指示液2 滴,用氢氧化钠滴定液(0. lm o l/ U 滴定至显微红色并保持3 0秒内不褪色。每lml氢氧化钠滴定液(0. lm o l/ U 相当于6. 704mg的C4H6()5。
药用辅料,p H 值调节剂和抗氧剂等。
遮光,密封保存。
DL-苹果酸的制法主要有两种:天然提取和化学合成。天然提取主要是从苹果和其他水果中提取纯化,而化学合成则通过合成工艺从简单有机物中合成而得。
接触DL-苹果酸时,应避免直接接触皮肤和眼睛,并注意使用个人防护措施,如戴手套和护目镜。在使用和存储过程中,应避免与有机物、氧化剂和强酸接触,以避免不安全的化学反应发生。在使用DL-苹果酸之前,应仔细阅读并遵守相关的安全说明书和操作规程。
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